Astypalaia, auch Astypalea, war in der Antike die erste Hauptstadt von Kos. Höchstwahrscheinlich wurde hier um 460 v. Chr. Hippokrates von Kos geboren. Die genauen Angaben widersprechen sich, sicher ist aber wohl, dass die Stadt nach einem verheerenden Erdbeben (wohl 413/412 v.Chr.) aufgegeben wurde. An Stelle von Astypalaia wurde wohl bei Kefalos Isthmioton als neue Hauptstadt erbaut, und um 366/365 v. Chr. an die Stelle von Kos-Stadt verlegt wo sie sich heute noch befindet.
Die Ruinen von Astypalea wurden in der Zeit der italienischen Besetzung ausgegraben und können heute besichtigt werden. Vieles ist allerdings mittlerweile wieder von Pflanzen überwuchert, und der Ort muss erst einmal gefunden werden. Allzu viel der antiken Pracht ist nicht mehr erkennbar, aber es sind Reste des antiken Theaters erhalten, ebenso die Reste zweier Tempel.
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Anfahrt
Astypalaia liegt auf der Halbinsel Kefalos im Westen der Insel Kos, einige südlich von Kefalos. Der Straße aus Kefalos Richtung Süden folgen und weiter Richtung Agios Ioannis fahren. Kurz hinter Kefalos an einem Kreisverkehr an dem es links Richtung Küste nach Kamari geht weiter geradeaus fahren. Nach ein paar Kurven kommt man zu einem kleinen Steinbruch, hier kann man gut parken. Den Zugang zu den Ausgrabungen findet man auf der gegenüberliegenden Straßenseite über eine offenstehende Tür.