St. Augustine ist die älteste Stadt der kontinentalen USA. Hier wurde der erste christliche Gottesdienst in einer dauerhaften Siedlung auf dem Gebiet der heutigen USA abgehalten, hier wurde 1566 mit Martin de Arguelles das erste Kind europäischer Abstammung auf dem Festland der heutigen USA geboren. Zahlreiche Gebäude aus der Zeit als spanische Kolonie sind heute noch in der Stadt zu finden, darunter die zwischen 1672 und 1695 erbaute Festung Castillo de San Marcos.
Direkt neben der Festung liegt die kleine und überschaubare Innenstadt, die man am Nordende durch ein Stadttor betritt. Die Hauptstraße ist die malerische St. George Street, die heute eine Fußgängerzone ist. Die Gebäude an der St. George Street wurden weitgehend originalgetreu restauriert. Am anderen Ende der St. George Street befindet sich die Kathedrale von St. Augustine, Sitz der ältesten christlichen Gemeinde der Vereinigten Staaten.
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